Préchauffez votre four à 350 °F (175 °C) et graissez un moule à pain de 9 x 5 pouces.
Dans un petit bol, mélanger la cassonade et la cannelle. Réserver.
Dans un bol plus grand, crémer ensemble le sucre granulé et le beurre jusqu’à obtenir une consistance légère et mousseuse.
Ajoutez les œufs un à un en battant bien après chaque ajout, puis incorporez l’extrait de vanille.
Dans un autre bol, fouettez ensemble la farine et la levure chimique. Ajoutez-les progressivement au mélange humide, en alternant avec la 1/2 tasse de lait, en commençant et en terminant par le mélange de farine. Mélangez jusqu’à ce que le tout soit bien mélangé.
Versez la moitié de la pâte dans le moule à cake préparé. Ajoutez dessus la moitié des pommes coupées en morceaux, puis la moitié du mélange cannelle-sucre.
Versez le reste de la pâte sur la couche de pommes, puis recouvrez avec les pommes restantes et le mélange cannelle-sucre. Appuyez légèrement sur les pommes pour les enfoncer dans la pâte.
Faites cuire au four pendant 50 à 60 minutes ou jusqu’à ce qu’un cure-dent inséré au centre en ressorte propre. Si le dessus brunit trop vite, vous pouvez le recouvrir sans serrer de papier aluminium pendant les 15 dernières minutes de cuisson.
Laissez refroidir le pain dans le moule pendant environ 10 minutes avant de le transférer sur une grille pour qu’il refroidisse complètement.
Pour le glaçage, mélangez le sucre glace avec 2 à 3 cuillères à café de lait ou de crème jusqu’à obtenir une consistance qui permet de verser le glaçage. Une fois le pain refroidi, versez le glaçage sur le dessus.